En 1915, en un clima de mucha violencia política en el Norte, Alessandri fue elegido senador por la provincia de Tarapacá. En esta época se le adjudicó su apodo de "El León de Tarapacá", debido a la conducta envalentonada que mantuvo durante la campaña. En 1920 triunfó por un estrecho margen en las elecciones presidenciales, como candidato por la Alianza Liberal. Durante su campaña había anunciado un programa revolucionario para la época, que produjo mucha alarma entre los conservadores y esperanzas en los sectores populares.
Planteó el establecimiento de una legislación social y un código del trabajo, para satisfacer aspiraciones del proletariado, su "querida chusma", como él se refería a este sector social.
En lo económico, era partidario de fijar un impuesto a la renta y de crear el Banco Central. En términos políticos se mostraba partidario del fortalecimiento del Ejecutivo.
